Noch zu Schulzeiten gründete Bossi zusammen mit Felix Gauder, mit dem er heute noch erfolgreich zusammenarbeitet, eine Band. Daraus entwickelte sich in den 90er Jahren eine erfolgreiche Zusammenarbeit u.a. mit den Top 5 Hits von Das Modul „Computerliebe“ und „Kleine Maus“ . Es folgten weitere zahlreiche nationale und internationale Chart-Hits (u.a. The Free) und Erfolge auf anderen Feldern, wie z.B. die Komposition der Erkennungsmelodie von SWR3.
Irgendwann begann Bossi auch Lieder für sich selbst zu schreiben und sein Hobby, den Humor, zusätzlich zum Beruf zu machen. Heute ist er auch als Kabarettist und Liedermacher erfolgreich auf deutschsprachigen Bühnen und hat schon mehrere renommierte Preise gewonnen.